有一回，索普和朋友將紅色染料投入加利福尼亞州最大的室內(nèi)游泳池——長灣（Long
Beach）的深水區(qū)中。驚慌失措的泳客紛紛逃離泳池，渾身都是紅色的液體，這件事還上了當(dāng)?shù)氐膱蠹�。還有一回，他將汽車前燈連上望遠鏡接入汽車電源，然后，他拖著這個發(fā)明來到離家半英里遠的情人坡上，等著幽會車輛排起長龍。在車內(nèi)開始蒸汽氤氳的時候，他按下按鈕，那玩意兒發(fā)出了像警燈一樣的光束，車上的小情侶們嚇得你推我搡，亂作一團，索普則在一旁大笑不止。
上高中的時候，索普開始琢磨賭博。有一次，他最喜歡的一位老師去了一趟拉斯維加斯，回來之后向他繪聲繪色地描述一位賭客如何在輪盤賭中輸?shù)粞濕谩＿@位老師說：“你不可能勝過這些家伙�！钡撬髌湛刹贿@么看。在他住的鎮(zhèn)上有好幾臺非法老虎機，只要能正確地搖動手柄，就會吐出一串硬幣。索普暗自思忖：輪盤賭或許也隱藏著類似的破綻，一種統(tǒng)計破綻。
1955年春天，索普已是加州大學(xué)洛杉磯分校的一名二年級物理學(xué)研究生，但他仍然在思考輪盤賭的問題，他琢磨著能否搗鼓出一個持續(xù)贏得輪盤賭的數(shù)學(xué)系統(tǒng)。他已經(jīng)想到用數(shù)學(xué)來描述輪盤賭背后所隱藏的看似是隨機系統(tǒng)的機制——后來他將同樣的想法應(yīng)用到股票市場中，最終發(fā)展成了量化投資的核心理論。一種可能性是找到輪盤賭的缺陷。1949年，芝加哥大學(xué)的兩位室友，艾伯特·希布斯（Albert
Hibbs）和羅伊·沃爾福德（Roy
Walford）成功找到了拉斯維加斯和里諾賭場中某些輪盤賭裝置的漏洞，并利用這些漏洞贏取了數(shù)千美元。這件事登上了《生活》（Life）雜志。希布斯和沃爾福德本科時就讀于加州理工學(xué)院（CIT），他們的壯舉在索普的學(xué)校中廣為流傳——這兩個學(xué)校緊挨著。索普相信，即使輪盤賭裝置沒有漏洞，也能找到擊敗輪盤賭的方法。事實上，沒有漏洞的輪盤賭反而更容易打敗，因為在這種情況下，球的運行軌跡是可預(yù)測的，就像行星必定沿著軌道運動一樣。關(guān)鍵在于，莊家是在球動起來以后才接受下注，所以從理論上說，既然球和轉(zhuǎn)子的位置和速度都是能夠確定的，那么球大致會落在哪一格也就可以預(yù)測了。
當(dāng)然，單靠肉眼凡胎是無法勝任的。索普夢想制造一種可以穿在身上的電腦，這樣就能對球和輪盤的運動進行現(xiàn)場計算，并將球最后會停在哪里作為結(jié)果輸出。索普相信，他有能力造出可以對輪盤看似隨機的運動進行統(tǒng)計預(yù)測的機器：先由觀察者穿著這樣的電腦，將輪盤轉(zhuǎn)速的信息輸入電腦；然后通過無線電將計算結(jié)果傳給不遠處的下注者。
索普買了一臺功能不全的輪盤來做實驗，用一只百分之一秒的秒表給它的轉(zhuǎn)動計時。很快，索普發(fā)現(xiàn)這架便宜貨缺陷太多，而無法用它開發(fā)可靠的系統(tǒng)。這令他大失所望。當(dāng)時正他忙于寫畢業(yè)論文，于是便把這個工作暫時擱置了下來。但索普已經(jīng)對此深深地著了迷，他并沒有停止實驗。
一天晚上，索普的岳父、岳母到他家吃晚飯但索普沒有出門迎接，這令二老十分吃驚，搞不懂他在做什么。最后，他們發(fā)現(xiàn)他在廚房研究彈珠在V型槽里的滾動，還記錄下了彈珠在廚房地板上滾動多遠才停下來。索普解釋說，他這是在模擬輪盤中球的轉(zhuǎn)動軌道。令人驚奇的是，他們并沒有因此認為女兒嫁了個瘋瘋癲癲的家伙。
1958年，索普一家第一次去了拉斯維加斯，此時索普剛剛獲得學(xué)位，開始教學(xué)生涯。這位節(jié)約的教授聽說那兒的住宿很便宜，再者他仍對穿著電腦贏得輪盤賭的主意念念不忘。拉斯維加斯的輪盤是如此平滑，使得索普堅信他能夠預(yù)測最終的結(jié)果�，F(xiàn)在，他所需要的只是質(zhì)量上乘、符合賭場標(biāo)準(zhǔn)的輪盤以及合適的實驗設(shè)備。同時，在那次旅行中，索普決定將自己新接觸到的21點策略也試一下。這一策略來自《美國統(tǒng)計學(xué)會會刊》（Journal
of the American Statistical Association）上一篇10頁長的論文，作者是美國陸軍數(shù)學(xué)家羅杰·鮑德溫（Roger
Baldwin）和他在阿伯丁試驗場阿伯丁試驗場（Aberdeen Proving
Ground）位于美國東海岸馬里蘭州的阿伯丁平原深處，被稱為“美國陸軍兵器試驗場”。美國陸軍所使用的大多數(shù)常規(guī)武器都是在這里經(jīng)過嚴格測試后，才列裝部隊�！g者注的三位同事——詹姆斯·麥克德莫特（James
McDermott）、赫伯特·塞爾（Herbert Maisel）以及威爾伯特·坎蒂（Wilbert
Cantey）。21點迷將鮑德溫的團隊稱為“四騎士”（Four
Horsemen），不過他們當(dāng)中沒有一個人真的在拉斯維加斯用過這一策略。四騎士花了18個月將海量數(shù)據(jù)輸入桌面計算器，并一一描繪出數(shù)千手牌獲勝的概率。作為一個科學(xué)家，索普決定趁著和妻子在拉斯維加斯度圣誕假期的機會把這個策略測試一番。雖然實驗并不成功（最后的結(jié)果是輸了85美元），但他確信這一策略可以改進。他聯(lián)系了鮑德溫，索要他們所使用的數(shù)據(jù)。1959年春，就在離開洛杉磯分校前往麻省理工學(xué)院之前，索普收到了他想要的數(shù)據(jù)。