在麻省理工學院，索普找到了悄然改變現(xiàn)代社會進程的創(chuàng)造性的智力搖籃。他的職位是赫赫有名的CLE摩爾導師（C LEMoore
Instructor），其前任是數學奇才、1994年諾貝爾經濟學獎獲得者約翰·納什（John
Nash）。納什的獲獎成果是博弈論，這是從數學角度探討人們如何競爭與合作的理論。納什后來成為《美麗心靈》（A Beautiful
Mind）一書和電影的原型，主要描寫了他的天賦異稟及其與精神疾病的頑強搏斗。
在坎布里奇的第一個夏天，索普埋頭搗鼓四騎士給他的數據，他漸漸地理出了頭緒，摸索出一套21點游戲歷史性的突破方法。索普在電腦中輸入大量繁雜的數據，尋找其中隱藏的可以使他獲利的模式。到那年秋天，他已經發(fā)現(xiàn)了能夠戰(zhàn)勝莊家的21點系統(tǒng)的基本元素。
索普渴望將自己的成果公之于眾，于是，他選定了一家聲譽卓著的專業(yè)期刊——《美國科學院院報》（The
Proceedings of the National Academy of
Sciences）。但麻煩的是，該雜志只接受科學院院士的文章。于是，他求助于麻省理工學院唯一的數學學科院士克勞德·艾爾伍德·香農博士（DrClaude
Elwood
Shannon），這個星球上最聰明，同時也是最古怪的人。
1960年11月的一個下午，冷風呼嘯著吹過查爾斯河，麻省理工學院的校園里灑滿落葉，索普飛快地走著。這位新晉數學教授心情緊張，因為他就要和克勞德·香農面對面談話了。
在麻省理工學院，很少有比香農更加令人畏懼的人物了。20世紀最偉大的兩個知識進步上都鐫刻著香農的大名。其一是二進制系統(tǒng)在電路中的應用，這也是計算機誕生的基礎。香農的突破性進展是引入了一個雙符號邏輯體系，所有的問題都通過操控兩個數字來解決：0和1。在電路應用中，1表示開關閉合，0表示開關打開。一連串閉合和打開的開關，其實就是一連串1和0，就能代表幾乎所有種類的信息。
其二是信息論。在這方面，香農解決了如何將信息編碼，然后從A點傳遞到B點的問題。香農理論的關鍵之處，也是頗有爭議的地方在于，他一開始就主張，盡管信息“總是帶有某種意義（meaning）……但（這種）通信的語義外表和工程問題無關”。換句話說，信息作為一個技術問題，與它本身的意思及語境沒有關系。相反，信息是純粹統(tǒng)計性的，因而是可編碼的。
這一觀點與直覺正好相反。香農之前的科學家大多認為，意義，只有意義，才是通訊的基本元素，而香農完全顛覆了這一觀點。
不過，索普無意與香農探討二進制編碼和信息論，他想談的是21點。踏入香農辦公室的時候，索普感到忐忑不安。香農的秘書告訴他，香農很忙，只能給他幾分鐘時間。
索普盡快地說了他關于21點的結論，并把論文呈給香農過目。香農被吸引住了，并表示索普做出了重要的理論突破。他同意上交這篇題為《21點常勝策略》（A
Winning Strategy for
Blackjack）的論文，但還有一個問題�！拔矣X得這個標題得改一下。”
“沒問題。”索普答應道，但十分不解，“為什么呢？”
“科學院都是些老頑固，你這個標題賭博的味道太重，改成《21點的有利策略》（A
Favorable Strategy for
TwentyOne）怎么樣？這樣看起來比較學究，不會一眼就被斃了�！�
索普同意了，這時他的幾分鐘時間也到了。在他起身時，香農問道：“你在賭博方面還有做別的什么工作嗎？”
索普沉吟片刻。他研究輪盤賭本是個秘密，而且已經好幾個月沒有好好鉆研這玩意兒了，不過香農也許會覺得這挺有意思。
“我在研究輪盤賭，”他答道，“也發(fā)現(xiàn)了些有意思的結果�！�
“真的嗎？”香農眼睛一亮，請索普再次坐下，“繼續(xù)說�！�
幾小時后，索普才從香農的辦公室中走出來，消失在11月的暮色中。
11月下旬，索普開始定期出現(xiàn)在香農家中，和他一起探討輪盤賭問題。香農將自己家稱為“熵府”（Entropy
House），這是在向信息論的核心概念——熵致敬。這個概念借自熱力學第二定律——宇宙萬物最終會變成一大坨黏糊糊、無差別的同質的東西。香農把熵的概念引入信息論，作為一種在看似隨機數字串的混亂表象下發(fā)現(xiàn)秩序的方法。
在香農的三層木屋中可以鳥瞰坎布里奇西北數英里的神秘湖（Mystic
Lakes）。一踏入熵府，索普立刻明白了為什么香農要把它和宇宙滑向絕對隨機的宿命聯(lián)系起來。這里是亂糟糟的“玩偶天堂”（gadgteers
paradise，索普事后這樣描述）——電子和機械小發(fā)明琳瑯滿目，放到今天至少價值100萬美元。香農沉迷于模擬人類行為的自動化小玩意兒，對制造機器人小丑和投幣機尤其感興趣。他是個獨輪車高手，經常在自家后院給來客表演走鋼絲。他的女兒也表演騎獨輪車跳繩的節(jié)目，經常技驚四座。有一段時間，香農沉迷于計算獨輪車可以小到何種程度而不影響騎行。